Cristiano logró igualar los cinco Balones de Oro de Messi gracias a su excelente 2017. Aquel año el portugués conquistó su cuarta Champions, una vez más como máximo goleador, incluyendo dos tantos en la final ante la Juventus, y también ganó LaLiga con el Real Madrid. Dirigió al Barcelona en un total de 247 partidos oficiales, ganando 179, empatando 47 y perdiendo 21. Como dato a resaltar, Guardiola nunca perdió con el Real Madrid en el Bernabéu dirigiendo al Barcelona. Liga de Campeones, esta vez ante su exequipo, el FC Barcelona. El 3 de mayo de 2016, el Bayern de Múnich de Guardiola fue eliminado por tercera temporada consecutiva en semifinales de la Champions por un equipo español, esta vez el Atlético de Madrid (resultado global de 2-2, regla del gol de visitante). Durante esta temporada, su equipo, el Bayern de Múnich, fue eliminado por el Real Madrid en la Liga de Campeones por un resultado global de 5 goles a 0: 1-0 en la ida (Madrid) y 0-4 en la vuelta (Múnich). A finales de temporada salió a la luz la nula relación entre Pep y el sueco Zlatan Ibrahimović, que si bien tuvo buen rendimiento durante todo el año, no logró adaptarse al vestuario, por lo que fue traspasado al AC Milan en verano de 2010. Para suplir el puesto del jugador sueco fue contratado el delantero internacional español David Villa, procedente del Valencia CF.

En su cuarta y última temporada al frente del conjunto azulgrana los resultados son más irregulares pero se consiguen cuatro títulos más. Pero cuatro días después, se resarce al ganar su cuarta Bundesliga consecutiva, la tercera con Guardiola al mando. Aquella campaña será recordada por el 5-0 endosado al Real Madrid de José Mourinho en la primera vuelta, y por los cuatro clásicos consecutivos disputados en primavera frente al eterno rival: los azulgranas empataron en liga en el Bernabéu (1-1) y perdieron la final de la Copa del Rey en Mestalla (1-0); en las semifinales de la Liga de Campeones el Barcelona venció 0-2 en Madrid y empató 1-1 en el Camp Nou, clasificándose para la final. Fundación Valencia CF gracias al préstamo de Bancaja, avalado por la Generalidad Valenciana, y el presidente de la entidad siguió siendo Manuel Llorente, que al mismo tiempo era uno de los patronos de la Fundación Valencia CF, contratado para un plazo de 5 años con el beneplácito de la entidad bancaria y de las instituciones, y con un salario anual de 360.000 euros. El proceso de negociación de las transferencias ha sido mejorado para crear una inmersión, en tiempo real de transferencias y las negociaciones de contratos.

Durante las eliminatorias para la Copa Mundial de Fútbol de 2010 estuvo presente en nueve de los diez encuentros que disputó su selección, además marcó nueve goles, contribuyendo a que Inglaterra se clasificara al mundial tras nueve victorias y una sola derrota. Durante el transcurso de su tutela fue enviado a pruebas para el club Colo-Colo, no pudiendo ingresar debido a un esguince en su pie. Además, el secretario técnico Ramón de Llano, el hombre que había sostenido al Deportivo durante los años de guerra y había sido su principal motor después, dimite también por disensiones internas. El 3 de julio, el técnico español asumió el cargo y fue presentado ante sus nuevos aficionados. En la jornada 13 consigue una importante victoria por 0-3 ante el Borussia Dortmund y se convierte en el primer equipo que marca por lo menos un gol en cincuenta partidos consecutivos de la Bundesliga. En noviembre de 2013, un ‘topo’ compartió información confidencial al diario alemán Bild de las tácticas que iban a ser empleadas en el partido contra el Borussia Dortmund del 23 de noviembre de 2013. Ante esta información, Guardiola advirtió de que, independientemente de quien fuera el topo, esa persona no volvería a jugar en el equipo.

El 19 de diciembre de 2015, el Bayern termina la primera vuelta del campeonato como líder destacado con 46 puntos, 8 más que el Borussia Dortmund. Además, el equipo bávaro se reforzó con algunos jugadores de gran talento, como Mario Götze procedente del Borussia Dortmund, y Thiago Alcántara del FC Barcelona, este último a petición expresa de Pep. No obstante, el conjunto bávaro mantuvo su solidez en la 1. Bundesliga 2014-15, donde se situó líder destacado en la primera vuelta. Aún en la primera parte, en el minuto 36, Correa volvió a adelantar al Atlético con un gol calcado al del partido anterior: cabeceando una falta desde el segundo palo. El 18 de octubre de 2020, Miedema se convirtió en la primera jugadora en marcar 50 goles en la FA WSL al marcar un hat-trick en un partido contra el Tottenham Hotspur. El 17 de septiembre, Guerrero anotó en un partido entre Flamengo y Sport Recife, el primer tanto del Flamengo llegó en el minuto 8 gracias Paolo Guerrero, camiseta bayern munich quien aprovechó un rebote en el área rival para marcar. Gayà, declaraba tristemente resignado tras conseguir un empate 1-1 en un partido trascendental frente al Alavés que al menos el equipo no había perdido.